Jessalyn avait tout d'abord attiré l'attention de Kelley "The Practice." Kelley lui avait aussi demandé de participé à sa série "Snoops", mais la série a été annulée à cause de son manque d'audience. Ensuite Kelley a écrit le rôle de Lauren Davis, spécialement pour Jessalyn.
Gilsig joue la comédie depuis l'age de 12 ans et elle est diplomée par l'American Repertory Theater à Harvard en 1995. Pendant ce temps, elle a joué dans des films tels que "The Cherry Orchard," "The Oresteia," "Tartuffe" et "The Tempest." Elle a ensuite déménager à New York et joué à Broadway dans les pièces "Mere Mortals" et "Gun Shy." Dans les théatres de province, elle a joué "A Midsummer Night's Dream," "A Shayna Maidel," "The Love of the Nightengale," "The Last Night of Ballyhoo" and "Scent of Roses."
Elle a joué dans les films "A Cooler Climate" and "L'homme qui murmurait à l'oreille des chevaux". Elle a aussi prété sa voix au film d'animation "Excalibur".
Jessalyn est née à Montréal.
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